Тобиас Винсент Магуайр (англ. Tobey Maguire), уроженец Санта-Моники, появился на свет 27 июня 1975 года в семье 18-летней секретарши Венди и 20-летнего повара Винсента. После рождения Тоби молодая пара поженилась, но вскоре развелась и Тоби воспитывала мать. Детство будущего актера нельзя назвать простым, они вместе с Венди едва выживали на ее мизерную зарплату и социальное пособие, поэтому Магуайр рано покинул школу, чтобы начать зарабатывать самостоятельно.
Не смотря на то, что мечтой Тоби было пойти по стопам отца и стать великим шеф-поваром, мать была готова на любые уловки, лишь бы заманить мальчика на актерские курсы. Однажды ей удалось сделать это, предложив сыну 100 долларов взамен. Параллельно с обучением, Тоби подрабатывал в качестве статиста на съемочной площадке. Во время съемок одного из сериалов он познакомился с Леонардо Ди Каприо, с которым поддерживает крепкую дружбу до сих пор. К слову, дебют Тоби Магуайра в большом кино также состоялся на пару с Лео, оба парня сыграли в фильме «Жизнь этого парня» (1993) с Робертом де Ниро в главной роли.
Дальше амбициозный Тоби Магуайр, подогретый успехом дебютной киноленты, направился на пробы картины «Эмпайр рекордс», и не просто так, а сразу на главную роль. Пробы Тоби провалил, а нагрянувшая неудача настолько выбила актера из колеи, что он в течении нескольких месяцев не пробовался ни на какие роли.
Отойдя от вызванной неудачей депрессии, актер сыграл главную роль в фильме «Угон по-американски». Далее последовали несколько ролей второго плана, а за ними и первый успех — главная роль в фильме «Плезантвиль» с голливудской звездой Риз Уизерспун. Фильм стал одним из самых успешных картин 1998-го года, номинировался на несколько престижных кинонаград, включая «Оскар», а сам Тоби Магуайр получил желанную славу и неплохой гонорар. Актер повторил успех и в следующем году, приняв участие в картине «Правила виноделов», который получил целых две статуэтки «Оскар».
В начале нулевых планируется первая экранизация комиксов о Человеке-пауке. Персонаж от художника Стэна Ли был культовым для американцев всех возрастов, что означало неплохие кассовые сборы для киношников. Тоби Магуайру досталась главная роль в этой картине. После успеха первой части «Человека-паука», было моментально решено отснять еще две части продолжения и Магуайр незамедлительно подписал контракт. Так если первый фильм о человеке-пауке принес ему $4 млн., то за вторую часть он уже получил $17,5 млн.
Именно благодаря образу скромного журналиста Питера Паркера, под покровом ночи превращающегося в супергероя Человека-паука для борьбы с преступностью, Тоби получил статус суперзвезды, которым теперь с лихвой пользуется, получая интересные роли.
В обычной жизни актер всецело отдается своему главному хобби — кулинарии, а также активно играет в покер, периодически приумножая свои киногонорары. С 2006 года Тоби Магуайр женат на дизайнере ювелирных украшений Дженнифер Майер. Пара воспитывает двух детей: дочь Руби и сына Отиса.